gdz.top
Номер 3, страница 257 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко
Авторы: Еремин В. В., Кузьменко Н. Е., Теренин В. И., Дроздов А. А., Лунин В. В.
Тип: Учебник
Издательство: Просвещение
Год издания: 2023 - 2026
Уровень обучения: углублённый
Цвет обложки: белый, зелёный с радугой
Допущено Министерством просвещения Российской Федерации
Популярные ГДЗ в 10 классе
Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения. Параграф 46. Фенолы - номер 3, страница 257.
App\Models\Task {#1030 // resources/views/models/task/default.blade.php #connection: "mysql" #table: "tasks" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: true #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:24 [ "id" => 663238 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "field_page_start" => "257" "field_page_end" => null "field_url" => "/10-klass/himiya/eremin-uchebnik/46-3" "field_display_title" => "3" "field_outside_task" => null "field_task_type" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1037 #items: array:1 [ 0 => App\Models\Term {#1036 #connection: "mysql" #table: "terms" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: false #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:6 [ "id" => 26 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "номер" "field_cases" => array:6 [ "field_accusative_case" => "номер" "field_creative_case" => "номером" "field_dative_case" => "номеру" "field_genitive_case" => "номера" "field_nominative_case" => "номер" "field_prepositional_case" => "номере" ] "field_short_name" => "№" ] #original: array:6 [ "id" => 26 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "номер" "field_cases" => array:6 [ "field_accusative_case" => "номер" "field_creative_case" => "номером" "field_dative_case" => "номеру" "field_genitive_case" => "номера" "field_nominative_case" => "номер" "field_prepositional_case" => "номере" ] "field_short_name" => "№" ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } ] #escapeWhenCastingToString: false } "field_metatags_title" => null "field_metatags_description" => null "field_h1" => null "field_description_top" => null "field_description_bottom" => null "field_match" => null "breadcrumbs" => [] "edition_groups" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1035 #items: [] #escapeWhenCastingToString: false } "top_parent_branch" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1079 #items: array:1 [ 0 => App\Models\Branch {#1034 #connection: "mysql" #table: "branches" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: true #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:24 [ "id" => 662743 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "field_display_title" => "Кислородсодержащие органические соединения" "field_branch_order" => "4" "field_url" => null "field_branch_type" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1039 #items: array:1 [ 0 => App\Models\Term {#1038 #connection: "mysql" #table: "terms" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: false #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:7 [ "id" => 29 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "Глава" "field_cases" => array:6 [ …6] "field_page_check_not_needed" => null "field_short_name" => null ] #original: array:7 [ "id" => 29 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "Глава" "field_cases" => array:6 [ …6] "field_page_check_not_needed" => null "field_short_name" => null ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } ] #escapeWhenCastingToString: false } "field_page_start" => "227" "field_branch_display" => "0" "field_branch_expanded" => "0" "field_display_branch_in_title" => "1" "field_display_task_interval" => "0" "field_display_branch_page" => "1" "field_branch_title_in_content" => "0" "field_navigation_title" => null "field_metatags_title" => null "field_metatags_description" => null "field_h1" => null "field_description_top" => null "field_description_bottom" => null "field_branch_cover" => [] "field_branch_covers" => [] "book" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1040 #items: array:1 [ 0 => App\Models\Book {#1041 #connection: "mysql" #table: "books" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: false #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:50 [ "id" => 1003 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "field_tree_default_status" => "tasks" "field_pages_status" => null "field_subject" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1042 …2} "field_class" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1044 …2} "field_publisher" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1046 …2} "field_author" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1048 …2} "field_author_foreign" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1054 …2} "field_book_type" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1055 …2} "field_country" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1057 …2} "field_city" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1059 …2} "field_series" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1061 …2} "field_umk" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1062 …2} "field_level_of_education" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1063 …2} "field_standart_of_education" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1065 …2} "field_publication_number" => "10" "field_publication_type" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1067 …2} "field_under_the_edition" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1069 …2} "field_under_the_edition_degree" => "доктор химических наук, академика РАН" "field_cover_description" => "с радугой" "field_publication_year" => "2023" "field_publication_year_until" => null "field_part" => "" "field_part_writing" => "" "field_second_foreign_language" => null "field_for_whom" => null "field_allowed" => "Допущено Министерством просвещения Российской Федерации" "field_reserve_field" => null "field_link_to_source" => null "field_tasks_count" => "697" "field_priority" => "10" "field_default_folder" => "/himiya_10/eremin-u23/" "field_isbn" => null "field_cover" => array:1 [ …1] "field_cover_alts" => array:1 [ …1] "field_covers" => array:1 [ …1] "field_popular_book" => null "field_recommended_books" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1070 …2} "field_new_book" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1071 …2} "field_old_book" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1072 …2} "field_url" => "/10-klass/himiya/eremin-uchebnik" "field_cover_color" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1073 …2} "field_metatags_title" => null "field_metatags_description" => null "field_h1" => null "field_description_top" => null "field_description_bottom" => null "breadcrumbs" => array:3 [ …3] ] #original: array:50 [ "id" => 1003 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "field_tree_default_status" => "tasks" "field_pages_status" => null "field_subject" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1042 …2} "field_class" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1044 …2} "field_publisher" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1046 …2} "field_author" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1048 …2} "field_author_foreign" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1054 …2} "field_book_type" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1055 …2} "field_country" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1057 …2} "field_city" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1059 …2} "field_series" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1061 …2} "field_umk" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1062 …2} "field_level_of_education" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1063 …2} "field_standart_of_education" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1065 …2} "field_publication_number" => "10" "field_publication_type" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1067 …2} "field_under_the_edition" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1069 …2} "field_under_the_edition_degree" => "доктор химических наук, академика РАН" "field_cover_description" => "с радугой" "field_publication_year" => "2023" "field_publication_year_until" => null "field_part" => "" "field_part_writing" => "" "field_second_foreign_language" => null "field_for_whom" => null "field_allowed" => "Допущено Министерством просвещения Российской Федерации" "field_reserve_field" => null "field_link_to_source" => null "field_tasks_count" => "697" "field_priority" => "10" "field_default_folder" => "/himiya_10/eremin-u23/" "field_isbn" => null "field_cover" => array:1 [ …1] "field_cover_alts" => array:1 [ …1] "field_covers" => array:1 [ …1] "field_popular_book" => null "field_recommended_books" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1070 …2} "field_new_book" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1071 …2} "field_old_book" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1072 …2} "field_url" => "/10-klass/himiya/eremin-uchebnik" "field_cover_color" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1073 …2} "field_metatags_title" => null "field_metatags_description" => null "field_h1" => null "field_description_top" => null "field_description_bottom" => null "breadcrumbs" => array:3 [ …3] ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } ] #escapeWhenCastingToString: false } "branch_parent" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1076 #items: [] #escapeWhenCastingToString: false } ] #original: array:24 [ "id" => 662743 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "field_display_title" => "Кислородсодержащие органические соединения" "field_branch_order" => "4" "field_url" => null "field_branch_type" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1039} "field_page_start" => "227" "field_branch_display" => "0" "field_branch_expanded" => "0" "field_display_branch_in_title" => "1" "field_display_task_interval" => "0" "field_display_branch_page" => "1" "field_branch_title_in_content" => "0" "field_navigation_title" => null "field_metatags_title" => null "field_metatags_description" => null "field_h1" => null "field_description_top" => null "field_description_bottom" => null "field_branch_cover" => [] "field_branch_covers" => [] "book" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1040} "branch_parent" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1076} ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } ] #escapeWhenCastingToString: false } "parent_branches" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1120 #items: array:2 [ 0 => App\Models\Branch {#1128 #connection: "mysql" #table: "branches" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: true #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:24 [ "id" => 662743 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "field_display_title" => "Кислородсодержащие органические соединения" "field_branch_order" => "4" "field_url" => null "field_branch_type" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1132 #items: array:1 [ 0 => App\Models\Term {#1129 #connection: "mysql" #table: "terms" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: false #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:7 [ "id" => 29 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "Глава" "field_cases" => array:6 [ …6] "field_page_check_not_needed" => null "field_short_name" => null ] #original: array:7 [ "id" => 29 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "Глава" "field_cases" => array:6 [ …6] "field_page_check_not_needed" => null "field_short_name" => null ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } ] #escapeWhenCastingToString: false } "field_page_start" => "227" "field_branch_display" => "0" "field_branch_expanded" => "0" "field_display_branch_in_title" => "1" "field_display_task_interval" => "0" "field_display_branch_page" => "1" "field_branch_title_in_content" => "0" "field_navigation_title" => null "field_metatags_title" => null "field_metatags_description" => null "field_h1" => null "field_description_top" => null "field_description_bottom" => null "field_branch_cover" => [] "field_branch_covers" => [] "book" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1168 #items: array:1 [ 0 => App\Models\Book {#1131 #connection: "mysql" #table: "books" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: false #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:50 [ "id" => 1003 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "field_tree_default_status" => "tasks" "field_pages_status" => null "field_subject" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1133 #items: array:1 [ 0 => App\Models\Term {#1130 #connection: "mysql" #table: "terms" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: false #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:10 [ "id" => 6495 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "Химия" "field_abbreviated_name" => null "field_cases" => array:6 [ …6] "field_foreign_lang_name" => null "field_short_name" => null "field_subject_type" => "technical_subject" "field_translit" => "himiya" ] #original: array:10 [ "id" => 6495 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "Химия" "field_abbreviated_name" => null "field_cases" => array:6 [ …6] "field_foreign_lang_name" => null "field_short_name" => null "field_subject_type" => "technical_subject" "field_translit" => "himiya" ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } ] #escapeWhenCastingToString: false } "field_class" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1134 #items: array:1 [ 0 => App\Models\Term {#1135 #connection: "mysql" #table: "terms" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: false #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:6 [ "id" => 5459 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "10" "field_cases" => array:6 [ …6] "field_translit" => "desjatyj" ] #original: array:6 [ "id" => 5459 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "10" "field_cases" => array:6 [ …6] "field_translit" => "desjatyj" ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } ] #escapeWhenCastingToString: false } "field_publisher" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1136 #items: array:1 [ 0 => App\Models\Term {#1137 #connection: "mysql" #table: "terms" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: false #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:6 [ "id" => 5153 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "Просвещение" "field_cases" => null "field_translit" => "prosveschenie" ] #original: array:6 [ "id" => 5153 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "Просвещение" "field_cases" => null "field_translit" => "prosveschenie" ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } ] #escapeWhenCastingToString: false } "field_author" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1138 #items: array:5 [ 0 => App\Models\Term {#1139 #connection: "mysql" #table: "terms" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: false #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:12 [ "id" => 4330 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "Еремин" "field_bio" => null "field_degree_rp" => null "field_foreign_lang_name" => null "field_foreign_lang_patronymic" => null "field_foreign_lang_surname" => null "field_name" => "Вадим" "field_patronymic" => "Владимирович" "field_surname_rp" => null ] #original: array:12 [ "id" => 4330 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "Еремин" "field_bio" => null "field_degree_rp" => null "field_foreign_lang_name" => null "field_foreign_lang_patronymic" => null "field_foreign_lang_surname" => null "field_name" => "Вадим" "field_patronymic" => "Владимирович" "field_surname_rp" => null ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } 1 => App\Models\Term {#1140 #connection: "mysql" #table: "terms" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: false #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:12 [ "id" => 4876 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "Кузьменко" "field_bio" => null "field_degree_rp" => null "field_foreign_lang_name" => null "field_foreign_lang_patronymic" => null "field_foreign_lang_surname" => null "field_name" => "Николай" "field_patronymic" => "Егорович" "field_surname_rp" => null ] #original: array:12 [ "id" => 4876 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "Кузьменко" "field_bio" => null "field_degree_rp" => null "field_foreign_lang_name" => null "field_foreign_lang_patronymic" => null "field_foreign_lang_surname" => null "field_name" => "Николай" "field_patronymic" => "Егорович" "field_surname_rp" => null ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } 2 => App\Models\Term {#1141 #connection: "mysql" #table: "terms" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: false #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:12 [ "id" => 5912 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "Теренин" "field_bio" => null "field_degree_rp" => null "field_foreign_lang_name" => null "field_foreign_lang_patronymic" => null "field_foreign_lang_surname" => null "field_name" => "Владимир" "field_patronymic" => "Ильич" "field_surname_rp" => null ] #original: array:12 [ "id" => 5912 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "Теренин" "field_bio" => null "field_degree_rp" => null "field_foreign_lang_name" => null "field_foreign_lang_patronymic" => null "field_foreign_lang_surname" => null "field_name" => "Владимир" "field_patronymic" => "Ильич" "field_surname_rp" => null ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } 3 => App\Models\Term {#1142 #connection: "mysql" #table: "terms" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: false #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:12 [ "id" => 4290 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "Дроздов" "field_bio" => null "field_degree_rp" => null "field_foreign_lang_name" => null "field_foreign_lang_patronymic" => null "field_foreign_lang_surname" => null "field_name" => "Андрей" "field_patronymic" => "Анатольевич" "field_surname_rp" => null ] #original: array:12 [ "id" => 4290 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "Дроздов" "field_bio" => null "field_degree_rp" => null "field_foreign_lang_name" => null "field_foreign_lang_patronymic" => null "field_foreign_lang_surname" => null "field_name" => "Андрей" "field_patronymic" => "Анатольевич" "field_surname_rp" => null ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } 4 => App\Models\Term {#1143 #connection: "mysql" #table: "terms" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: false #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:12 [ "id" => 5031 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "Лунин" "field_bio" => null "field_degree_rp" => "доктор химических наук, академика РАН" "field_foreign_lang_name" => null "field_foreign_lang_patronymic" => null "field_foreign_lang_surname" => null "field_name" => "Валерий" "field_patronymic" => "Васильевич" "field_surname_rp" => "Лунина" ] #original: array:12 [ "id" => 5031 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "Лунин" "field_bio" => null "field_degree_rp" => "доктор химических наук, академика РАН" "field_foreign_lang_name" => null "field_foreign_lang_patronymic" => null "field_foreign_lang_surname" => null "field_name" => "Валерий" "field_patronymic" => "Васильевич" "field_surname_rp" => "Лунина" ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } ] #escapeWhenCastingToString: false } "field_author_foreign" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1144 #items: [] #escapeWhenCastingToString: false } "field_book_type" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1145 #items: array:1 [ 0 => App\Models\Term {#1146 #connection: "mysql" #table: "terms" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: false #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:10 [ "id" => 6671 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "Учебник" "field_book_type_foreign" => null "field_cases" => array:6 [ …6] "field_plural_form" => null "field_short_name" => null "field_short_name_foreign" => null "field_translit" => "uchebnik" ] #original: array:10 [ "id" => 6671 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "Учебник" "field_book_type_foreign" => null "field_cases" => array:6 [ …6] "field_plural_form" => null "field_short_name" => null "field_short_name_foreign" => null "field_translit" => "uchebnik" ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } ] #escapeWhenCastingToString: false } "field_country" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1147 #items: array:1 [ 0 => App\Models\Term {#1148 #connection: "mysql" #table: "terms" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: false #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:6 [ "id" => 9 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "Россия" "field_cases" => array:6 [ …6] "field_translit" => "rossiya" ] #original: array:6 [ "id" => 9 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "Россия" "field_cases" => array:6 [ …6] "field_translit" => "rossiya" ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } ] #escapeWhenCastingToString: false } "field_city" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1149 #items: array:1 [ 0 => App\Models\Term {#1150 #connection: "mysql" #table: "terms" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: false #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:6 [ "id" => 15 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "Москва" "field_cases" => array:6 [ …6] "field_translit" => "moskva" ] #original: array:6 [ "id" => 15 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "Москва" "field_cases" => array:6 [ …6] "field_translit" => "moskva" ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } ] #escapeWhenCastingToString: false } "field_series" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1151 #items: [] #escapeWhenCastingToString: false } "field_umk" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1152 #items: [] #escapeWhenCastingToString: false } "field_level_of_education" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1153 #items: array:1 [ 0 => App\Models\Term {#1154 #connection: "mysql" #table: "terms" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: false #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:6 [ "id" => 39 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "углублённый" "field_cases" => array:6 [ …6] "field_translit" => "uglublennyy" ] #original: array:6 [ "id" => 39 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "углублённый" "field_cases" => array:6 [ …6] "field_translit" => "uglublennyy" ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } ] #escapeWhenCastingToString: false } "field_standart_of_education" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1155 #items: array:1 [ 0 => App\Models\Term {#1156 #connection: "mysql" #table: "terms" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: false #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:10 [ "id" => 6706 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "ФГОС (старый)" "field_cases" => array:6 [ …6] "field_color" => null "field_end_year" => "2022" "field_start_year" => "2019" "field_translit" => "fgos-old" "field_type" => null ] #original: array:10 [ "id" => 6706 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "ФГОС (старый)" "field_cases" => array:6 [ …6] "field_color" => null "field_end_year" => "2022" "field_start_year" => "2019" "field_translit" => "fgos-old" "field_type" => null ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } ] #escapeWhenCastingToString: false } "field_publication_number" => "10" "field_publication_type" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1157 #items: array:1 [ 0 => App\Models\Term {#1158 #connection: "mysql" #table: "terms" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: false #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:6 [ "id" => 33 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "стереотипное" "field_cases" => array:6 [ …6] "field_translit" => "stereotipnoe" ] #original: array:6 [ "id" => 33 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "стереотипное" "field_cases" => array:6 [ …6] "field_translit" => "stereotipnoe" ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } ] #escapeWhenCastingToString: false } "field_under_the_edition" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1159 #items: array:1 [ 0 => App\Models\Term {#1143} ] #escapeWhenCastingToString: false } "field_under_the_edition_degree" => "доктор химических наук, академика РАН" "field_cover_description" => "с радугой" "field_publication_year" => "2023" "field_publication_year_until" => null "field_part" => "" "field_part_writing" => "" "field_second_foreign_language" => null "field_for_whom" => null "field_allowed" => "Допущено Министерством просвещения Российской Федерации" "field_reserve_field" => null "field_link_to_source" => null "field_tasks_count" => "697" "field_priority" => "10" "field_default_folder" => "/himiya_10/eremin-u23/" "field_isbn" => null "field_cover" => array:1 [ 0 => "/media/himiya_10/eremin-u23/covers/cover1.webp?ts=1738768732" ] "field_cover_alts" => array:1 [ 0 => "" ] "field_covers" => array:1 [ 0 => array:4 [ "path" => "/media/himiya_10/eremin-u23/covers/cover1.webp?ts=1738768732" "alt" => "" "width" => "1200" "height" => "1576" ] ] "field_popular_book" => null "field_recommended_books" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1160 #items: [] #escapeWhenCastingToString: false } "field_new_book" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1161 #items: [] #escapeWhenCastingToString: false } "field_old_book" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1162 #items: [] #escapeWhenCastingToString: false } "field_url" => "/10-klass/himiya/eremin-uchebnik" "field_cover_color" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1163 #items: array:2 [ 0 => App\Models\Term {#1164 #connection: "mysql" #table: "terms" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: false #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:6 [ "id" => 45 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "белый" "field_cases" => array:6 [ …6] "field_translit" => "belyy" ] #original: array:6 [ "id" => 45 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "белый" "field_cases" => array:6 [ …6] "field_translit" => "belyy" ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } 1 => App\Models\Term {#1165 #connection: "mysql" #table: "terms" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: false #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:6 [ "id" => 47 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "зелёный" "field_cases" => array:6 [ …6] "field_translit" => "zelyonyy" ] #original: array:6 [ "id" => 47 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "зелёный" "field_cases" => array:6 [ …6] "field_translit" => "zelyonyy" ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } ] #escapeWhenCastingToString: false } "field_metatags_title" => null "field_metatags_description" => null "field_h1" => null "field_description_top" => null "field_description_bottom" => null "breadcrumbs" => array:3 [ "class" => 381 "subject" => 558 "class_subject" => 500 ] ] #original: array:50 [ "id" => 1003 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "field_tree_default_status" => "tasks" "field_pages_status" => null "field_subject" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1133} "field_class" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1134} "field_publisher" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1136} "field_author" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1138} "field_author_foreign" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1144} "field_book_type" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1145} "field_country" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1147} "field_city" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1149} "field_series" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1151} "field_umk" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1152} "field_level_of_education" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1153} "field_standart_of_education" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1155} "field_publication_number" => "10" "field_publication_type" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1157} "field_under_the_edition" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1159} "field_under_the_edition_degree" => "доктор химических наук, академика РАН" "field_cover_description" => "с радугой" "field_publication_year" => "2023" "field_publication_year_until" => null "field_part" => "" "field_part_writing" => "" "field_second_foreign_language" => null "field_for_whom" => null "field_allowed" => "Допущено Министерством просвещения Российской Федерации" "field_reserve_field" => null "field_link_to_source" => null "field_tasks_count" => "697" "field_priority" => "10" "field_default_folder" => "/himiya_10/eremin-u23/" "field_isbn" => null "field_cover" => array:1 [ 0 => "/media/himiya_10/eremin-u23/covers/cover1.webp?ts=1738768732" ] "field_cover_alts" => array:1 [ 0 => "" ] "field_covers" => array:1 [ 0 => array:4 [ "path" => "/media/himiya_10/eremin-u23/covers/cover1.webp?ts=1738768732" "alt" => "" "width" => "1200" "height" => "1576" ] ] "field_popular_book" => null "field_recommended_books" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1160} "field_new_book" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1161} "field_old_book" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1162} "field_url" => "/10-klass/himiya/eremin-uchebnik" "field_cover_color" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1163} "field_metatags_title" => null "field_metatags_description" => null "field_h1" => null "field_description_top" => null "field_description_bottom" => null "breadcrumbs" => array:3 [ "class" => 381 "subject" => 558 "class_subject" => 500 ] ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } ] #escapeWhenCastingToString: false } "branch_parent" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1166 #items: [] #escapeWhenCastingToString: false } ] #original: array:24 [ "id" => 662743 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "field_display_title" => "Кислородсодержащие органические соединения" "field_branch_order" => "4" "field_url" => null "field_branch_type" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1132} "field_page_start" => "227" "field_branch_display" => "0" "field_branch_expanded" => "0" "field_display_branch_in_title" => "1" "field_display_task_interval" => "0" "field_display_branch_page" => "1" "field_branch_title_in_content" => "0" "field_navigation_title" => null "field_metatags_title" => null "field_metatags_description" => null "field_h1" => null "field_description_top" => null "field_description_bottom" => null "field_branch_cover" => [] "field_branch_covers" => [] "book" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1168} "branch_parent" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1166} ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } 1 => App\Models\Branch {#1167 #connection: "mysql" #table: "branches" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: true #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:24 [ "id" => 662747 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "field_display_title" => "Фенолы" "field_branch_order" => "46" "field_url" => null "field_branch_type" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1172 #items: array:1 [ 0 => App\Models\Term {#1169 #connection: "mysql" #table: "terms" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: false #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:7 [ "id" => 32 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "Параграф" "field_cases" => array:6 [ …6] "field_page_check_not_needed" => null "field_short_name" => "§" ] #original: array:7 [ "id" => 32 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "name" => "Параграф" "field_cases" => array:6 [ …6] "field_page_check_not_needed" => null "field_short_name" => "§" ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } ] #escapeWhenCastingToString: false } "field_page_start" => "248" "field_branch_display" => "0" "field_branch_expanded" => "0" "field_display_branch_in_title" => "1" "field_display_task_interval" => "0" "field_display_branch_page" => "1" "field_branch_title_in_content" => "0" "field_navigation_title" => null "field_metatags_title" => null "field_metatags_description" => null "field_h1" => null "field_description_top" => null "field_description_bottom" => null "field_branch_cover" => [] "field_branch_covers" => [] "book" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1171 #items: array:1 [ 0 => App\Models\Book {#1131} ] #escapeWhenCastingToString: false } "branch_parent" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1170 #items: array:1 [ 0 => App\Models\Branch {#1034} ] #escapeWhenCastingToString: false } ] #original: array:24 [ "id" => 662747 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "field_display_title" => "Фенолы" "field_branch_order" => "46" "field_url" => null "field_branch_type" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1172} "field_page_start" => "248" "field_branch_display" => "0" "field_branch_expanded" => "0" "field_display_branch_in_title" => "1" "field_display_task_interval" => "0" "field_display_branch_page" => "1" "field_branch_title_in_content" => "0" "field_navigation_title" => null "field_metatags_title" => null "field_metatags_description" => null "field_h1" => null "field_description_top" => null "field_description_bottom" => null "field_branch_cover" => [] "field_branch_covers" => [] "book" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1171} "branch_parent" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1170} ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } ] #escapeWhenCastingToString: false } "content" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1117 #items: array:3 [ 0 => App\Models\Element {#1110 #connection: "mysql" #table: "elements" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: true #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:7 [ "id" => 818981 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "edition" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1102 #items: array:1 [ 0 => App\Models\Edition {#1094 #connection: "mysql" #table: "editions" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: false #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:21 [ "id" => 1829 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "title" => "Условие" "field_order" => "1" "field_publisher" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1109 …2} "field_content_type" => "free" "field_content_mode" => "text, image" "field_page_content_mode" => "image" "field_content_text_checked" => null "field_page_content_text_checked" => "0" "field_solution_author" => "Автор" "field_moderator" => "vadim" "field_edition_type" => "statement" "field_root_dir" => "0-" "field_responsible" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1106 …2} "field_comment" => null "field_similar_book" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1107 …2} "field_process_formula" => "katex" "field_edition_group" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1104 …2} "field_content_source" => null ] #original: array:21 [ "id" => 1829 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "title" => "Условие" "field_order" => "1" "field_publisher" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1109 …2} "field_content_type" => "free" "field_content_mode" => "text, image" "field_page_content_mode" => "image" "field_content_text_checked" => null "field_page_content_text_checked" => "0" "field_solution_author" => "Автор" "field_moderator" => "vadim" "field_edition_type" => "statement" "field_root_dir" => "0-" "field_responsible" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1106 …2} "field_comment" => null "field_similar_book" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1107 …2} "field_process_formula" => "katex" "field_edition_group" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1104 …2} "field_content_source" => null ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } ] #escapeWhenCastingToString: false } "task" => array:2 [ "refs" => "663238" "type" => "task" ] "text" => "<p><strong>3.</strong> Сравните химические свойства фенола и этанола, фенола и бензола. Сделайте вывод о взаимном влиянии гидроксильной группы и бензольного ядра.</p>" "img" => array:1 [ 0 => array:5 [ "name" => "3-1.jpg" "alt" => null "width" => "845" "height" => 129 "path" => "/media/himiya_10/eremin-u23/0-46/3-1.webp?ts=1738779640" ] ] ] #original: array:7 [ "id" => 818981 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "edition" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1102} "task" => array:2 [ "refs" => "663238" "type" => "task" ] "text" => "<p><strong>3.</strong> Сравните химические свойства фенола и этанола, фенола и бензола. Сделайте вывод о взаимном влиянии гидроксильной группы и бензольного ядра.</p>" "img" => array:1 [ 0 => array:5 [ "name" => "3-1.jpg" "alt" => null "width" => "845" "height" => 129 "path" => "/media/himiya_10/eremin-u23/0-46/3-1.webp?ts=1738779640" ] ] ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } 1 => App\Models\Element {#1105 #connection: "mysql" #table: "elements" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: true #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:6 [ "id" => 819227 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "edition" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1089 #items: array:1 [ 0 => App\Models\Edition {#1103 #connection: "mysql" #table: "editions" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: false #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:21 [ "id" => 1830 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "title" => "Решение" "field_order" => "2" "field_publisher" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1101 …2} "field_content_type" => "free" "field_content_mode" => "image" "field_page_content_mode" => "" "field_content_text_checked" => "0" "field_page_content_text_checked" => "0" "field_solution_author" => "Ладыко (Торчило)" "field_moderator" => "vadim" "field_edition_type" => "solution" "field_root_dir" => "1-" "field_responsible" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1098 …2} "field_comment" => null "field_similar_book" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1099 …2} "field_process_formula" => "" "field_edition_group" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1096 …2} "field_content_source" => null ] #original: array:21 [ "id" => 1830 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "title" => "Решение" "field_order" => "2" "field_publisher" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1101 …2} "field_content_type" => "free" "field_content_mode" => "image" "field_page_content_mode" => "" "field_content_text_checked" => "0" "field_page_content_text_checked" => "0" "field_solution_author" => "Ладыко (Торчило)" "field_moderator" => "vadim" "field_edition_type" => "solution" "field_root_dir" => "1-" "field_responsible" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1098 …2} "field_comment" => null "field_similar_book" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1099 …2} "field_process_formula" => "" "field_edition_group" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1096 …2} "field_content_source" => null ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } ] #escapeWhenCastingToString: false } "task" => array:2 [ "refs" => "663238" "type" => "task" ] "img" => array:2 [ 0 => array:5 [ "name" => "3-1.jpg" "alt" => null "width" => "2096" "height" => 1744 "path" => "/media/himiya_10/eremin-u23/1-46/3-1.webp?ts=1738779719" ] 1 => array:5 [ "name" => "3-2.jpg" "alt" => null "width" => "2034" "height" => 561 "path" => "/media/himiya_10/eremin-u23/1-46/3-2.webp?ts=1738779719" ] ] ] #original: array:6 [ "id" => 819227 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "edition" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1089} "task" => array:2 [ "refs" => "663238" "type" => "task" ] "img" => array:2 [ 0 => array:5 [ "name" => "3-1.jpg" "alt" => null "width" => "2096" "height" => 1744 "path" => "/media/himiya_10/eremin-u23/1-46/3-1.webp?ts=1738779719" ] 1 => array:5 [ "name" => "3-2.jpg" "alt" => null "width" => "2034" "height" => 561 "path" => "/media/himiya_10/eremin-u23/1-46/3-2.webp?ts=1738779719" ] ] ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } 2 => App\Models\Element {#1097 #connection: "mysql" #table: "elements" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: true #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:6 [ "id" => 1515639 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "edition" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1086 #items: array:1 [ 0 => App\Models\Edition {#1095 #connection: "mysql" #table: "editions" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: false #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:21 [ "id" => 5553 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "title" => "Решение 2" "field_order" => "3" "field_publisher" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1092 …2} "field_content_type" => "free" "field_content_mode" => "text" "field_page_content_mode" => "" "field_content_text_checked" => null "field_page_content_text_checked" => "0" "field_solution_author" => "Gemini 2.5 Pro" "field_moderator" => "tolik" "field_edition_type" => "solution" "field_root_dir" => "2-" "field_responsible" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1091 …2} "field_comment" => null "field_similar_book" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1090 …2} "field_process_formula" => "katex" "field_edition_group" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1087 …2} "field_content_source" => null ] #original: array:21 [ "id" => 5553 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "title" => "Решение 2" "field_order" => "3" "field_publisher" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1092 …2} "field_content_type" => "free" "field_content_mode" => "text" "field_page_content_mode" => "" "field_content_text_checked" => null "field_page_content_text_checked" => "0" "field_solution_author" => "Gemini 2.5 Pro" "field_moderator" => "tolik" "field_edition_type" => "solution" "field_root_dir" => "2-" "field_responsible" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1091 …2} "field_comment" => null "field_similar_book" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1090 …2} "field_process_formula" => "katex" "field_edition_group" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1087 …2} "field_content_source" => null ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } ] #escapeWhenCastingToString: false } "task" => array:2 [ "refs" => "663238" "type" => "task" ] "text" => "<p><strong>Сравнение химических свойств фенола и этанола</strong></p><p>Общим в химических свойствах фенола ($\ce{C6H5OH}$) и этанола ($\ce{C2H5OH}$) является наличие гидроксильной группы ($\ce{-OH}$), что обусловливает их способность реагировать с активными металлами, например, с натрием. В обоих случаях выделяется водород и образуются соли — фенолят и этилат натрия соответственно.</p><p>Реакция фенола с натрием: $2\ce{C6H5OH} + 2\ce{Na} \rightarrow 2\ce{C6H5ONa} + \ce{H2}\uparrow$</p><p>Реакция этанола с натрием: $2\ce{C2H5OH} + 2\ce{Na} \rightarrow 2\ce{C2H5ONa} + \ce{H2}\uparrow$</p><p>Основное различие заключается в кислотных свойствах. Фенол проявляет значительно более сильные кислотные свойства, чем этанол. Это связано с влиянием бензольного кольца на гидроксильную группу. Неподеленная электронная пара атома кислорода вступает в сопряжение с пи-системой бензольного кольца. В результате этого электронная плотность смещается от атома кислорода к кольцу, что приводит к увеличению полярности связи $\ce{O-H}$ и облегчает отщепление протона ($\ce{H+}$). Поэтому фенол (карболовая кислота) реагирует не только с активными металлами, но и со щелочами, образуя феноляты, в то время как этанол, будучи нейтральным соединением, в такую реакцию не вступает.</p><p>Реакция фенола со щелочью: $\ce{C6H5OH} + \ce{NaOH} \rightarrow \ce{C6H5ONa} + \ce{H2O}$</p><p>Реакция этанола со щелочью не идет: $\ce{C2H5OH} + \ce{NaOH} \nrightarrow$</p><p><strong>Ответ:</strong> В отличие от этанола, который является нейтральным веществом, фенол проявляет слабые кислотные свойства. Это объясняется влиянием бензольного кольца, которое усиливает полярность связи $\ce{O-H}$. Поэтому фенол реагирует со щелочами, а этанол — нет. Общим свойством является реакция с активными металлами.</p><p><strong>Сравнение химических свойств фенола и бензола</strong></p><p>Общим свойством фенола ($\ce{C6H5OH}$) и бензола ($\ce{C6H6}$) является наличие бензольного кольца, которое способно вступать в реакции электрофильного замещения (например, галогенирование, нитрование).</p><p>Различие заключается в реакционной способности бензольного кольца. Гидроксильная группа в молекуле фенола является сильным активатором бензольного кольца и ориентантом первого рода. За счет положительного мезомерного эффекта (+M-эффект) она повышает электронную плотность в кольце, особенно в орто- и пара-положениях (атомы углерода в положениях 2, 4, 6). Это делает фенол гораздо более активным в реакциях электрофильного замещения, чем бензол.</p><p>Например, фенол легко реагирует с бромной водой при комнатной температуре без катализатора с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола.</p><p>$\ce{C6H5OH} + 3\ce{Br2} \rightarrow \ce{C6H2Br3OH}\downarrow + 3\ce{HBr}$</p><p>Бензол же реагирует с бромом только в присутствии катализатора (например, $\ce{FeBr3}$) и при нагревании, причем замещается только один атом водорода.</p><p>$\ce{C6H6} + \ce{Br2} \xrightarrow{\ce{FeBr3}} \ce{C6H5Br} + \ce{HBr}$</p><p><strong>Ответ:</strong> Наличие гидроксильной группы в молекуле фенола сильно активирует бензольное кольцо, облегчая реакции электрофильного замещения по сравнению с бензолом. Реакции для фенола протекают в значительно более мягких условиях и приводят к замещению нескольких атомов водорода в орто- и пара-положениях.</p><p><strong>Вывод о взаимном влиянии гидроксильной группы и бензольного ядра</strong></p><p>В молекуле фенола наблюдается взаимное влияние атомов: бензольное кольцо (фенил, $\ce{C6H5-}$) влияет на свойства гидроксильной группы, а гидроксильная группа ($\ce{-OH}$) влияет на свойства бензольного кольца.</p><ol><li><em>Влияние бензольного кольца на гидроксильную группу:</em> Бензольное кольцо оттягивает на себя электронную плотность от атома кислорода гидроксогруппы. Это приводит к увеличению полярности связи $\ce{O-H}$, облегчает ее разрыв по гетеролитическому механизму с отщеплением катиона водорода. В результате этого кислотные свойства фенола выражены значительно сильнее, чем у предельных одноатомных спиртов (например, этанола). </li><li><em>Влияние гидроксильной группы на бензольное кольцо:</em> Гидроксильная группа, в свою очередь, отдает свою неподеленную электронную пару в пи-систему бензольного кольца. Это повышает электронную плотность в кольце, особенно в орто- и пара-положениях. В результате бензольное кольцо в феноле становится гораздо более активным в реакциях электрофильного замещения по сравнению с бензолом. </li></ol><p><strong>Ответ:</strong> Взаимное влияние в молекуле фенола проявляется в том, что бензольное кольцо усиливает кислотные свойства гидроксильной группы, а гидроксильная группа, в свою очередь, повышает реакционную способность бензольного кольца в реакциях электрофильного замещения, направляя заместители в орто- и пара-положения. Это взаимное влияние и определяет специфические химические свойства фенола, отличающие его как от спиртов, так и от ароматических углеводородов.</p>" ] #original: array:6 [ "id" => 1515639 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "edition" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1086} "task" => array:2 [ "refs" => "663238" "type" => "task" ] "text" => "<p><strong>Сравнение химических свойств фенола и этанола</strong></p><p>Общим в химических свойствах фенола ($\ce{C6H5OH}$) и этанола ($\ce{C2H5OH}$) является наличие гидроксильной группы ($\ce{-OH}$), что обусловливает их способность реагировать с активными металлами, например, с натрием. В обоих случаях выделяется водород и образуются соли — фенолят и этилат натрия соответственно.</p><p>Реакция фенола с натрием: $2\ce{C6H5OH} + 2\ce{Na} \rightarrow 2\ce{C6H5ONa} + \ce{H2}\uparrow$</p><p>Реакция этанола с натрием: $2\ce{C2H5OH} + 2\ce{Na} \rightarrow 2\ce{C2H5ONa} + \ce{H2}\uparrow$</p><p>Основное различие заключается в кислотных свойствах. Фенол проявляет значительно более сильные кислотные свойства, чем этанол. Это связано с влиянием бензольного кольца на гидроксильную группу. Неподеленная электронная пара атома кислорода вступает в сопряжение с пи-системой бензольного кольца. В результате этого электронная плотность смещается от атома кислорода к кольцу, что приводит к увеличению полярности связи $\ce{O-H}$ и облегчает отщепление протона ($\ce{H+}$). Поэтому фенол (карболовая кислота) реагирует не только с активными металлами, но и со щелочами, образуя феноляты, в то время как этанол, будучи нейтральным соединением, в такую реакцию не вступает.</p><p>Реакция фенола со щелочью: $\ce{C6H5OH} + \ce{NaOH} \rightarrow \ce{C6H5ONa} + \ce{H2O}$</p><p>Реакция этанола со щелочью не идет: $\ce{C2H5OH} + \ce{NaOH} \nrightarrow$</p><p><strong>Ответ:</strong> В отличие от этанола, который является нейтральным веществом, фенол проявляет слабые кислотные свойства. Это объясняется влиянием бензольного кольца, которое усиливает полярность связи $\ce{O-H}$. Поэтому фенол реагирует со щелочами, а этанол — нет. Общим свойством является реакция с активными металлами.</p><p><strong>Сравнение химических свойств фенола и бензола</strong></p><p>Общим свойством фенола ($\ce{C6H5OH}$) и бензола ($\ce{C6H6}$) является наличие бензольного кольца, которое способно вступать в реакции электрофильного замещения (например, галогенирование, нитрование).</p><p>Различие заключается в реакционной способности бензольного кольца. Гидроксильная группа в молекуле фенола является сильным активатором бензольного кольца и ориентантом первого рода. За счет положительного мезомерного эффекта (+M-эффект) она повышает электронную плотность в кольце, особенно в орто- и пара-положениях (атомы углерода в положениях 2, 4, 6). Это делает фенол гораздо более активным в реакциях электрофильного замещения, чем бензол.</p><p>Например, фенол легко реагирует с бромной водой при комнатной температуре без катализатора с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола.</p><p>$\ce{C6H5OH} + 3\ce{Br2} \rightarrow \ce{C6H2Br3OH}\downarrow + 3\ce{HBr}$</p><p>Бензол же реагирует с бромом только в присутствии катализатора (например, $\ce{FeBr3}$) и при нагревании, причем замещается только один атом водорода.</p><p>$\ce{C6H6} + \ce{Br2} \xrightarrow{\ce{FeBr3}} \ce{C6H5Br} + \ce{HBr}$</p><p><strong>Ответ:</strong> Наличие гидроксильной группы в молекуле фенола сильно активирует бензольное кольцо, облегчая реакции электрофильного замещения по сравнению с бензолом. Реакции для фенола протекают в значительно более мягких условиях и приводят к замещению нескольких атомов водорода в орто- и пара-положениях.</p><p><strong>Вывод о взаимном влиянии гидроксильной группы и бензольного ядра</strong></p><p>В молекуле фенола наблюдается взаимное влияние атомов: бензольное кольцо (фенил, $\ce{C6H5-}$) влияет на свойства гидроксильной группы, а гидроксильная группа ($\ce{-OH}$) влияет на свойства бензольного кольца.</p><ol><li><em>Влияние бензольного кольца на гидроксильную группу:</em> Бензольное кольцо оттягивает на себя электронную плотность от атома кислорода гидроксогруппы. Это приводит к увеличению полярности связи $\ce{O-H}$, облегчает ее разрыв по гетеролитическому механизму с отщеплением катиона водорода. В результате этого кислотные свойства фенола выражены значительно сильнее, чем у предельных одноатомных спиртов (например, этанола). </li><li><em>Влияние гидроксильной группы на бензольное кольцо:</em> Гидроксильная группа, в свою очередь, отдает свою неподеленную электронную пару в пи-систему бензольного кольца. Это повышает электронную плотность в кольце, особенно в орто- и пара-положениях. В результате бензольное кольцо в феноле становится гораздо более активным в реакциях электрофильного замещения по сравнению с бензолом. </li></ol><p><strong>Ответ:</strong> Взаимное влияние в молекуле фенола проявляется в том, что бензольное кольцо усиливает кислотные свойства гидроксильной группы, а гидроксильная группа, в свою очередь, повышает реакционную способность бензольного кольца в реакциях электрофильного замещения, направляя заместители в орто- и пара-положения. Это взаимное влияние и определяет специфические химические свойства фенола, отличающие его как от спиртов, так и от ароматических углеводородов.</p>" ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } ] #escapeWhenCastingToString: false } "next" => array:2 [ "refs" => "663239" "type" => "task" ] "previous" => array:2 [ "refs" => "663237" "type" => "task" ] "book" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1113 #items: array:1 [ 0 => App\Models\Book {#1131} ] #escapeWhenCastingToString: false } "page" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1116 #items: array:1 [ 0 => App\Models\BookPage {#1081 #connection: "mysql" #table: "book_pages" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: true #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:21 [ "id" => 926153 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "field_page_start" => "257" "field_url" => "/10-klass/himiya/eremin-uchebnik/page-257" "field_display_title" => "257" "field_folder" => "1" "field_image_name" => "257" "field_branch_parent" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1082 #items: [] #escapeWhenCastingToString: false } "field_weight" => "0" "field_book_parent" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1088 #items: array:1 [ 0 => App\Models\Book {#1131} ] #escapeWhenCastingToString: false } "field_metatags_title" => null "field_metatags_description" => null "field_h1" => null "field_description_top" => null "field_description_bottom" => null "edition_groups" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1085 #items: [] #escapeWhenCastingToString: false } "content" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1124 #items: array:1 [ 0 => App\Models\Element {#1121 #connection: "mysql" #table: "elements" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: true #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:6 [ "id" => 1100680 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "edition" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1122 …2} "book_page" => array:2 [ …2] "img" => array:1 [ …1] ] #original: array:6 [ "id" => 1100680 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "edition" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1122 …2} "book_page" => array:2 [ …2] "img" => array:1 [ …1] ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } ] #escapeWhenCastingToString: false } "next" => array:2 [ "refs" => "926154" "type" => "book_page" ] "previous" => array:2 [ "refs" => "926152" "type" => "book_page" ] "tasks" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1588 #items: array:9 [ 0 => App\Models\Task {#1604 #connection: "mysql" #table: "tasks" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: true #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:24 [ "id" => 663236 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "field_page_start" => "257" "field_page_end" => null "field_url" => "/10-klass/himiya/eremin-uchebnik/46-1" "field_display_title" => "1" "field_outside_task" => null "field_task_type" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1605 …2} "field_metatags_title" => null "field_metatags_description" => null "field_h1" => null "field_description_top" => null "field_description_bottom" => null "field_match" => null "breadcrumbs" => [] "edition_groups" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1606 …2} "top_parent_branch" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1607 …2} "parent_branches" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1608 …2} "content" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1618 …2} "next" => array:2 [ …2] "previous" => array:2 [ …2] "book" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1625 …2} "page" => array:2 [ …2] ] #original: array:24 [ "id" => 663236 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "field_page_start" => "257" "field_page_end" => null "field_url" => "/10-klass/himiya/eremin-uchebnik/46-1" "field_display_title" => "1" "field_outside_task" => null "field_task_type" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1605 …2} "field_metatags_title" => null "field_metatags_description" => null "field_h1" => null "field_description_top" => null …11 ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ …1] } 1 => App\Models\Task {#1609 #connection: "mysql" #table: "tasks" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: true #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:24 [ …24] #original: array:24 [ …24] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ …1] } 2 => App\Models\Task {#1614 #connection: "mysql" #table: "tasks" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: true #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:24 [ …24] #original: array:24 [ …24] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ …1] } 3 => App\Models\Task {#1617 #connection: "mysql" #table: "tasks" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: true #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:24 [ …24] #original: array:24 [ …24] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ …1] } 4 => App\Models\Task {#1636 #connection: "mysql" #table: "tasks" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: true #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:24 [ …24] #original: array:24 [ …24] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ …1] } 5 => App\Models\Task {#1649 #connection: "mysql" #table: "tasks" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: true #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:24 [ …24] #original: array:24 [ …24] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ …1] } 6 => App\Models\Task {#1659 #connection: "mysql" #table: "tasks" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: true #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:24 [ …24] #original: array:24 [ …24] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ …1] } 7 => App\Models\Task {#1673 #connection: "mysql" #table: "tasks" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: true #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:24 [ …24] #original: array:24 [ …24] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ …1] } 8 => App\Models\Task {#1687 #connection: "mysql" #table: "tasks" #primaryKey: "id" #keyType: "int" +incrementing: true #with: [] #withCount: [] +preventsLazyLoading: false #perPage: 15 +exists: true +wasRecentlyCreated: false #escapeWhenCastingToString: false #attributes: array:24 [ …24] #original: array:24 [ …24] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ …1] } ] #escapeWhenCastingToString: false } ] #original: array:21 [ "id" => 926153 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "field_page_start" => "257" "field_url" => "/10-klass/himiya/eremin-uchebnik/page-257" "field_display_title" => "257" "field_folder" => "1" "field_image_name" => "257" "field_branch_parent" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1082} "field_weight" => "0" "field_book_parent" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1088} "field_metatags_title" => null "field_metatags_description" => null "field_h1" => null "field_description_top" => null "field_description_bottom" => null "edition_groups" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1085} "content" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1124} "next" => array:2 [ "refs" => "926154" "type" => "book_page" ] "previous" => array:2 [ "refs" => "926152" "type" => "book_page" ] "tasks" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1588} ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] } ] #escapeWhenCastingToString: false } ] #original: array:24 [ "id" => 663238 "created_at" => "2026-04-10 13:58:26" "updated_at" => null "field_page_start" => "257" "field_page_end" => null "field_url" => "/10-klass/himiya/eremin-uchebnik/46-3" "field_display_title" => "3" "field_outside_task" => null "field_task_type" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1037} "field_metatags_title" => null "field_metatags_description" => null "field_h1" => null "field_description_top" => null "field_description_bottom" => null "field_match" => null "breadcrumbs" => [] "edition_groups" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1035} "top_parent_branch" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1079} "parent_branches" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1120} "content" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1117} "next" => array:2 [ "refs" => "663239" "type" => "task" ] "previous" => array:2 [ "refs" => "663237" "type" => "task" ] "book" => Illuminate\Database\Eloquent\Collection {#1113} "page" => array:2 [ "refs" => "926153" "type" => "book_page" ] ] #changes: [] #casts: [] #classCastCache: [] #attributeCastCache: [] #dateFormat: null #appends: [] #dispatchesEvents: [] #observables: [] #relations: [] #touches: [] +timestamps: true +usesUniqueIds: false #hidden: [] #visible: [] #fillable: [] #guarded: array:1 [ 0 => "*" ] }
№3 (с. 257)
Условие. №3 (с. 257)
скриншот условия
3. Сравните химические свойства фенола и этанола, фенола и бензола. Сделайте вывод о взаимном влиянии гидроксильной группы и бензольного ядра.
Решение. №3 (с. 257)
Решение 2. №3 (с. 257)
Сравнение химических свойств фенола и этанола
Общим в химических свойствах фенола ($\ce{C6H5OH}$) и этанола ($\ce{C2H5OH}$) является наличие гидроксильной группы ($\ce{-OH}$), что обусловливает их способность реагировать с активными металлами, например, с натрием. В обоих случаях выделяется водород и образуются соли — фенолят и этилат натрия соответственно.
Реакция фенола с натрием: $2\ce{C6H5OH} + 2\ce{Na} \rightarrow 2\ce{C6H5ONa} + \ce{H2}\uparrow$
Реакция этанола с натрием: $2\ce{C2H5OH} + 2\ce{Na} \rightarrow 2\ce{C2H5ONa} + \ce{H2}\uparrow$
Основное различие заключается в кислотных свойствах. Фенол проявляет значительно более сильные кислотные свойства, чем этанол. Это связано с влиянием бензольного кольца на гидроксильную группу. Неподеленная электронная пара атома кислорода вступает в сопряжение с пи-системой бензольного кольца. В результате этого электронная плотность смещается от атома кислорода к кольцу, что приводит к увеличению полярности связи $\ce{O-H}$ и облегчает отщепление протона ($\ce{H+}$). Поэтому фенол (карболовая кислота) реагирует не только с активными металлами, но и со щелочами, образуя феноляты, в то время как этанол, будучи нейтральным соединением, в такую реакцию не вступает.
Реакция фенола со щелочью: $\ce{C6H5OH} + \ce{NaOH} \rightarrow \ce{C6H5ONa} + \ce{H2O}$
Реакция этанола со щелочью не идет: $\ce{C2H5OH} + \ce{NaOH} \nrightarrow$
Ответ: В отличие от этанола, который является нейтральным веществом, фенол проявляет слабые кислотные свойства. Это объясняется влиянием бензольного кольца, которое усиливает полярность связи $\ce{O-H}$. Поэтому фенол реагирует со щелочами, а этанол — нет. Общим свойством является реакция с активными металлами.
Сравнение химических свойств фенола и бензола
Общим свойством фенола ($\ce{C6H5OH}$) и бензола ($\ce{C6H6}$) является наличие бензольного кольца, которое способно вступать в реакции электрофильного замещения (например, галогенирование, нитрование).
Различие заключается в реакционной способности бензольного кольца. Гидроксильная группа в молекуле фенола является сильным активатором бензольного кольца и ориентантом первого рода. За счет положительного мезомерного эффекта (+M-эффект) она повышает электронную плотность в кольце, особенно в орто- и пара-положениях (атомы углерода в положениях 2, 4, 6). Это делает фенол гораздо более активным в реакциях электрофильного замещения, чем бензол.
Например, фенол легко реагирует с бромной водой при комнатной температуре без катализатора с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола.
$\ce{C6H5OH} + 3\ce{Br2} \rightarrow \ce{C6H2Br3OH}\downarrow + 3\ce{HBr}$
Бензол же реагирует с бромом только в присутствии катализатора (например, $\ce{FeBr3}$) и при нагревании, причем замещается только один атом водорода.
$\ce{C6H6} + \ce{Br2} \xrightarrow{\ce{FeBr3}} \ce{C6H5Br} + \ce{HBr}$
Ответ: Наличие гидроксильной группы в молекуле фенола сильно активирует бензольное кольцо, облегчая реакции электрофильного замещения по сравнению с бензолом. Реакции для фенола протекают в значительно более мягких условиях и приводят к замещению нескольких атомов водорода в орто- и пара-положениях.
Вывод о взаимном влиянии гидроксильной группы и бензольного ядра
В молекуле фенола наблюдается взаимное влияние атомов: бензольное кольцо (фенил, $\ce{C6H5-}$) влияет на свойства гидроксильной группы, а гидроксильная группа ($\ce{-OH}$) влияет на свойства бензольного кольца.
- Влияние бензольного кольца на гидроксильную группу: Бензольное кольцо оттягивает на себя электронную плотность от атома кислорода гидроксогруппы. Это приводит к увеличению полярности связи $\ce{O-H}$, облегчает ее разрыв по гетеролитическому механизму с отщеплением катиона водорода. В результате этого кислотные свойства фенола выражены значительно сильнее, чем у предельных одноатомных спиртов (например, этанола).
- Влияние гидроксильной группы на бензольное кольцо: Гидроксильная группа, в свою очередь, отдает свою неподеленную электронную пару в пи-систему бензольного кольца. Это повышает электронную плотность в кольце, особенно в орто- и пара-положениях. В результате бензольное кольцо в феноле становится гораздо более активным в реакциях электрофильного замещения по сравнению с бензолом.
Ответ: Взаимное влияние в молекуле фенола проявляется в том, что бензольное кольцо усиливает кислотные свойства гидроксильной группы, а гидроксильная группа, в свою очередь, повышает реакционную способность бензольного кольца в реакциях электрофильного замещения, направляя заместители в орто- и пара-положения. Это взаимное влияние и определяет специфические химические свойства фенола, отличающие его как от спиртов, так и от ароматических углеводородов.
Другие задания:
Помогло решение? Оставьте отзыв в комментариях ниже.
Присоединяйтесь к Телеграм-группе @top_gdz
ПрисоединитьсяМы подготовили для вас ответ c подробным объяснением домашего задания по химии за 10 класс, для упражнения номер 3 расположенного на странице 257 к учебнику 2023 года издания для учащихся школ и гимназий.
Теперь на нашем сайте ГДЗ.ТОП вы всегда легко и бесплатно найдёте условие с правильным ответом на вопрос «Как решить ДЗ» и «Как сделать» задание по химии к упражнению №3 (с. 257), авторов: Еремин (Вадим Владимирович), Кузьменко (Николай Егорович), Теренин (Владимир Ильич), Дроздов (Андрей Анатольевич), Лунин (Валерий Васильевич), ФГОС (старый) углублённый уровень обучения учебного пособия издательства Просвещение.